Манастирот е основан е уште во XII век, познат и по името Сарандапор. Во овие предели кон крајот на XI и почетокот на XII век живеел испосникот св. Јоаким Осоговски, а се подвизувале и прочуените св. Јован Рилски, св. Прохор Пчински и св. Гаврил Лесновски.

Црквата посветена на Св. Јоаким Осоговски е изградена од страна на архитектот Андреја Дамјанов, еден од најголемите градители на сакрални објекти на Балканот од периодот на македонската преродба. Изградена во периодот од 1847 до 1851 г. по иницијатива и лично вложување на жителите на Крива Паланка и околните села, црквата претсатвува католикон на истоимениот манастир кој се наоѓа на околу 5 километри оддалеченост од Крива Паланка, во пазувите на Осоговските Планини.

За да ја погледнете виртуелната прошетка на цел екран притиснете тука

Светителскиот култ на пустиножителот Гаврил придонел Лесновскиот манастир да зајакне и да прерасне во голем духовен и книжевен центар. Лесновскиот скрипториум, за кој се препоставува дека со дејност започнал во втората половина од XI век, одиграл значајна улога во формирањето на македонската средновековна книжевност. Во XIII век форимирана е калиграфска школа која со засилена продукција во XIV век поттикнала обновување на манастирот. Четириесетина ракописи кои до средината на XIX век се наоѓаче во манстирската библиотека, денес се чуваат во библиотеките на Софија, Белград, Загреб, Москва и Санкт Петербург.

Дека денешната црква е подигната кон крајот на 1340 година по заложба на Јован Оливер, неговата жена Ана Марија и синот Крајко, кои владееле со Злетовската област за време на кралот Стефан Душан сведочи ктиторскиот натпис од надвратникот од западниот влез во наосот. Со анализа на ктиторската престава се претпоставува дека сликарството е завршено по добивањето на деспостка титула на Јован Оливер во 1346/47 година.

За да ја погледнете виртуелната прошетка на цел екран притиснете тука

Се верува дека на оваа локација имало црква која била изградена во 1316 година но била запалена по доаѓањето на Османлиите. Во 1558 година изградена е нова црква која исто така била опожарена во 1824 и 1843 година. Денешната црквата посветена на Св. Богородица Пречиста е изградена во 1846-48 година од страна на игуменот Теодосиј.

Манастирот Св. Богородица Пречиста и манастирот Свети Ѓорѓија во село Кнежино, биле центри на ширењето на христијанската мисла во овој дел од Македонија.

Македонскиот револуционер Ѓорче Петров од својата посета на овој манастир покрај народните преданија за неговото осовнање, запишал и дека за историјата постоеле записи кои во манастирот се наоѓале во голем број, но како што кажувале манастирските старци, тие наеднаш со целата манастирска библиотека од рачно напишани црковни книги биле изгорени во фурна од полниот со адска злоба и фанатизам грчки дебарски митрополит Мелетиј во 1844/45 година.

За да ја погледнете виртуелната прошетка на цел екран притиснете тука

Црквата посветена на Св. Aтанасиј била изградена и живописана во 1617 година во време на игуменот и јеромонах Јосиф, со ктиторство на Петко Велков од Битола. Во 1622 година кон западната страна бил дограден и живописан трем благодарение на залагањето на игуменот и jеромонах Венетик, како и на православните христијани.

Трем кој е дограден наврзо по изградбата на црквата е единствен во демирхисарскиот крај. Конаците биле изградени на почетокот на XIX век, во нив работела библиотека која истовремено се користела и како училиште. Од библиотеката е сочуван мал број на ракописи и книги.

За да ја погледнете виртуелната прошетка на цел екран притиснете тука

На брегот на Охридското езеро во природен карпест амбиент се наоѓа манастирот на Раѓањето на Пресвета Богородица познат како Калишки манастир. Манастирот го сочинуваат пештерската црква посветена на Раѓањето на Пресвета Богородица од XIV век, новата црква на Раѓањето на Пресвета Богородица обновена во 1977 година, црквата на Светите апостоли Петар и Павле изградена во 1990 година и параклис посветен на свети Теодор Тирон играден во 2002 година.

За да ја погледнете виртуелната прошетка на цел екран притиснете тука